中文名称
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英文名称
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英文同义词
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CAS号
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EINECS号
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200-842-0
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分子式
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CH3NO
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分子量
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45.04
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结构式
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物化性质
密度
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1.133
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熔点
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2-3℃
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沸点
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210℃
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闪点
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175℃
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折射率
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1.446-1.448
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溶解性
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miscible
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化学性质
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1.化学性质:甲酰胺的碱性很弱,故与强酸生成的盐非常不稳定。在水溶液中甲酰胺容易水解成甲酸铵。甲酸铵加热脱水重新变成甲酰胺:
甲酰胺的水解速度在常温下很慢,实际上是比较稳定的。但在高温特别是在酸、碱存在下水解速度比较快。甲酰胺热解有两种方式:常压下煮沸时分解成氨和一氧化碳:
在脱水剂存在下,将气态甲酰胺于400~600℃热解时,得到氰化氢,收率90%:
甲酰胺与强酸形成的加成物非常活泼可以发生下列反应:
甲酰胺在氯化氢存在下与醇反应,生成甲酸酯。与次氯酸在冷水浴中反应生成N,N-二氯甲酰胺HCONCl2,这个化合物纯净时有爆炸性。与金属钾、钠反应生成二甲酰胺(HCO)2NH的金属化合物。与烯烃发生光化学反应生成脂肪酸酰胺。与卤代烷在150℃发生反应生成甲酰胺化合物和甲酸酯:
甲酰胺与金属盐发生反应生成取代物或加合物:
甲酰胺在五氧化二磷作用下脱水生成氰化氢。
2.本品低毒。对皮肤和黏膜有暂时刺激性。小鼠经口LC50大于1000mg/kg。长期接触要穿戴好防护用品。
3. 存在于烟气中。
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产品用途
产品用途
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1.甲酰胺具有活泼的反应性和特殊的溶解能力,可用作有机合成原料,纸张处理剂,纤维工业的柔软剂,动物胶的软化剂,还用作测定大米中氨基酸含量的分析试剂。在有机合成中,医药方面的用途居多,在农药、染料,颜料,香料,助剂方面也有很多用途。也是优良的有机溶剂,主要用于丙烯腈共聚物的纺丝和离子交换树脂中,以及塑料制品的防静电涂饰或导电涂饰等。此外,还用于分离氯硅烷、提纯油脂等。甲酰胺可发生多种反应,除了由三个氢参与反应外,还可以进行脱水,脱CO,引入氨基,引入酰基和环合等反应。举环合为例。丙二酸二乙酯与甲酰胺环合得到维生素B4的中间体4,6-二羟基嘧啶。邻氨基苯甲酸与酰胺环合得到抗心律失常经常咯啉的中间体喹唑酮-4。3-氨基-4-乙氧羰基吡唑与甲酰胺环合得到黄嘌呤氧化酶抑制剂别嘌醇。乙二胺四乙酸与甲酰胺环合得到抗癌药乙亚胺。甲氧基丙二酸甲乙酯与甲酰胺环合得到磺胺类药的中间体-5-甲氧基-4,6-二羟嘧啶二钠。
2.由于甲酰胺能溶解介电常数高的无机盐类和蛋白质,故可用于电解和电镀工业,以及用作有机合成的反应溶剂和精制溶剂。此外,甲酰胺也用作医药、染料、香料等的原料,纸张的处理剂,纤维工业的柔软剂以及动物胶的软化剂等。
3.用作有机合成原料。有机反应的极性溶剂。液相色谱的溶剂和洗脱剂。
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生产储运
生产方法
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1.二步法 第一步由一氧化碳与甲醇在甲醇钠作用下生成甲酸甲酯。第二步甲酸甲酯再氨解生成甲酰胺,反应条件为80-100℃和0.2-0.6MPa。此法问题较少。
2.甲酸法甲酸与甲醇先进行酯化反应生成甲酸甲酯,然后经氨解生成甲酰胺,再进行精馏分离出甲醇和杂质后即得成品。此法由于成本高已趋向淘汰。
3.一步法由一氧化碳与氨在甲醇钠催化作用下,经高压(10-30MPa)和80-100℃温度直接合成甲酰胺
4.甲酸和尿素法。
5.新方法由甲酸钠和铵盐在一定的温度和压力下反应生成甲酰胺。此法为国内专利发明。
精制方法:甲酰胺是由一氧化碳与氨在15~20MPa、200℃的条件下大规模生产的。也可由甲酸铵加热或甲酸酯与氨反应而获得。因此常含有水、氨、甲醇、甲酸酯和甲酸铵等。使用减压分馏或分步结晶都可使甲酰胺的纯度提高。用于物理常数测定的甲酰胺可用下法精制:在甲酰胺中加入几滴溴代百里酚蓝。用氢氧化钠中和,将中和后的中性溶液于减压下80~90℃加热,再进行中和,重复操作几次,直到加热时溶液保持中性为止。然后加入甲酸钠,于80~90℃减压蒸馏。馏出物中和后再蒸馏,收集后面4/5馏分,得熔点2.2℃的甲酰胺。
6.甲酸铵加热分解后即得甲酰胺,然后再通过蒸馏精制:
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储运条件
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1.本品应密封阴凉干燥保存。密封保存,避免与水接触,贮存于阴凉通风处。
2.甲酰胺商品的贮运可用不锈钢制或铝制槽(槽车)或槽式容器以及60kg,220kg圆桶盛装。容器材料可用聚乙烯或衬聚乙烯的钢材。密封保存,避免与水接触,贮存于阴凉通风处。
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安全信息
RTECS号
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LQ0525000
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危险品标志
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T Toxic 有毒物品
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风险术语
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R61可能对胎儿造成伤害。
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安全术语
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S45若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。
S53避免接触,使用前须获得特别指示说明。
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