中文名称
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中文同义词
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英文名称
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英文同义词
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CAS号
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EINECS号
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202-051-6
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分子式
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C9H7N
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分子量
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129.16
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结构式
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物化性质
密度
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1.095
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熔点
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-15℃
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沸点
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237℃
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闪点
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101℃
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折射率
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1.623-1.626
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溶解性
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slightly soluble
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化学性质
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1.吸湿性强,能被水蒸气蒸馏。贮存时颜色逐渐变深。
2.化学性质:呈弱碱性(20℃ pΚa 4.85)。能溶于酸而成盐,其苦味酸盐熔点203~204 ℃。能与卤代烷反应生成季铵盐。还原时根据反应条件不同可以生成1,2-二氢喹啉和1,2,3,4-四氢喹啉。氧化时,生成吡啶-2,3-二羧酸,再脱去CO2变成菸酸。喹啉在浓硫酸中进行硝化时,3位和5位发生取代。在乙酸中硝化时可得到3-硝基喹啉。卤化反应通常在3位发生取代,但在浓硫酸中进行卤化时,可在5位和8位发生取代。
3.健康危害 侵入途径:吸入、食入。健康危害:蒸气对鼻、喉有刺激性。吸入后引起头痛、头晕、恶心。对眼睛、皮肤有刺激性。口服刺激口腔和胃。 毒理学资料及环境行为 毒性:属中等毒类。急性毒性:LD50:460mg/kg(大鼠经口);540mg/kg(兔经皮)。危险特性:遇明火、高热可燃。与氧化剂可发生反应。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。 防护措施 呼吸系统防护:空气中浓度超标时,应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时,建议佩戴自给式呼吸器。眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。防护服:穿相应的防护服。手防护:戴防化学品手套。其他:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后,彻底清洗。工作服不要带到非作业场所,单独放被毒物污染的衣服,洗后再用。保持良好的卫生习惯。 急救措施 皮肤接触:脱去污染的衣着,立即用流动清水彻底冲洗。眼睛接触:立即提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗至少15min。吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。必要时进行人工呼吸。就医。食入:患者清醒时给充分漱口、饮水,如发生呕吐,使其取侧卧位,防止呕吐物进入气管。就医。
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产品用途
产品用途
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1.本品是有机合成原料和溶剂。医药工业用于制烟酸系、8-羟基喹啉系和奎宁系二大类药物;还可制尼可刹米和驱虫剂,治肾盂肾炎药及没有瘾的镇痛剂等。
2.用作合成树脂的溶剂以及医药、染料、菸酸等的原料。也可作阴离子交换树脂的原料。
3.喹啉尚可作酰化反应和烯烃聚合反应的催化剂,可溶性酚醛树脂的固化剂、金属防腐剂等。与金属离子形成的不溶性盐,可用于定量分析。
4.用作分析试剂,如作沉淀剂、溶剂。
5.用于药物、染料合成。[8]
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生产储运
生产方法
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1.喹啉可从煤焦油的洗油或萘油中提取。萘油馏分和洗油馏分用稀硫酸洗涤,得到硫酸喹啉盐基溶液,用蒸气蒸去除中性油等杂质,再用碱或氨分解。分离出来的粗喹啉及其同系物经脱水后,用高产蒸馏塔精馏,切取沸程为237.5-239.5℃的馏分段,可以得到含喹啉83%、异喹啉15%的粗喹啉。将粗喹啉用浓度为60%的磷酸水溶液处理,冷却后过滤,即得到喹啉磷酸盐结晶。用碱分解后,产品纯度为90%-92%。重复用磷酸处理、重结晶,可得纯度为98%-99%的喹啉。合成喹啉最有代表性的方法是斯克洛浦合成:用苯胺、甘油、硫酸和氧化剂(如硝基苯)一起加热,经环化脱氢而生成喹啉。
精制方法:粗产品中含有异喹啉和2-甲基喹啉等杂质,蒸馏两次后纯度可达93%(b.p. 237~238.2 ℃),由于其中尚含有异喹啉,可加入少量盐酸,使异喹啉形成盐酸盐,于20℃过滤后,将滤液分馏可得纯度99%喹啉。此外,也可以利用喹啉与重铬酸形成的盐(2C9H7N-H2Cr2O7)溶解度小进行精制。其他的精制方法尚有:将重蒸馏过的喹啉用冰冷却,加入过量的盐酸形成盐酸盐。重氮化以除去苯胺,将溶液加热到60℃破坏重氮化合物。非碱性杂质用乙醚萃取除去。加碱使喹啉游离出,固体氢氧化钾干燥后减压分馏。
2.在硝基苯、硫酸亚铁和浓硫酸的存在下,苯胺与甘油反应可生成喹啉:
精品可用水蒸气蒸馏,然后用氢氧化钠脱水后再减压蒸馏即可
2将9.4mol甘油、2.3mol苯胺、1.4mol硝基苯、80g硫酸亚铁粉末和400ml浓硫酸混合均匀,慢慢加热至沸腾开始即停止加热,使其反应:
反应变缓和后,再加热沸腾5h。之后,冷却,加少量水进行水蒸气蒸馏以蒸出硝基苯,小心地用40%的氢氧化钠溶液调节溶液呈碱性,中和放出的热能使溶液沸腾,待稍缓和后,通入蒸汽,将喹啉全部蒸出,冷却后分出喹啉层,加入150ml浓硫酸,冷却至0~5℃,边搅拌边加入亚硝酸钠至淀粉 碘化钾试纸变蓝,然后,加热至不再产生大量气泡,采用水蒸气蒸馏赶尽全部挥发物,再用40%的氢氧化钠溶液调节溶液呈碱性,重复上述方法,将喹啉全部蒸出,如此得到的喹啉,用粒状氢氧化钠干燥,减压蒸馏,在1862Pa下收集110~114℃馏分,即可得成品喹啉。
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储运条件
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储存注意事项[7] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
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安全信息
RTECS号
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VA9275000
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危险品标志
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T Toxic 有毒物品
Xn Harmful 有害物品
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风险术语
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R40少数报道有致癌后果。
R41对眼睛有严重伤害。
R68可能有不可逆后果的危险。
R21/22皮肤接触及吞食有害。
R37/38刺激呼吸系统和皮肤。
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安全术语
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S23切勿吸入蒸汽。
S26不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S36穿戴适当的防护服。
S36/37/39穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
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危险品运输编号
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UN 2656 6.1/PG 3
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